A rota prevista para a segunda volta ao mundo em solitário tem contornos diferentes, uma vez que passará pelo extremo sul do continente americano, no sentido Este-Oeste, contra ventos e marés, rumando depois para a Polinésia Francesa.

Estar no mar sozinho, é estar alerta. Os desafios desta viagem são imensos, contudo a passagem do Cabo Horn, a grande barreira de coral no Pacífico e a travessia da Austrália para as Maurícias irão requerer atenção redobrada.

O Cabo Horn é mítico entre os navegadores. Lugar onde só navegam marinheiros ousados de "barba branca". Neste extremo sul do continente americano, as correntes e ventos sopram todo o ano no sentido Oeste-Este, sendo que a corrente pode atingir os 5 nós e os ventos variar num espaço de 4 horas entre muito calmo a ciclónico, para voltar a estar calmo de seguida. As temperaturas no verão rondam os 0-2 graus e os icebergs também navegam nestas águas.
A passagem deste cabo faz-se durante o mês de Janeiro (verão), contudo a "janela" temporal é muito curta, cerca de 3 semanas apenas.
O Hemingway foi preparado e reforçado especialmente para a passagem deste cabo.

Depois da passagem do Horn subirá a costa do Chile para depois atravessar rumo a uma imensidão de ilhas começando pela de Páscoa.

Genuíno prevê efecturar paragens em Cabo Verde, Brasil, Uruguai, Argentina, Cabo Horn (Chile), Chile, Ilha de Páscoa, Polinésia Francesa, Fiji, Samoa, Ilhas Salomão, Marquesas, Austrália, Timor, Indonésia, Maurícias, Madagáscar, Cabo da Boa Esperança (África do Sul), ilha de Santa Helena, seguindo depois directo para o porto das Lajes do Pico onde deverá chegar em Maio de 2009.